La storia della Bodega Contador inizia nel 1995 quando Benjamin Romeo, enologo e viticoltore, acquistò una cantina centenaria scavata nella roccia sotto il Castello di San Vicente de la Sonsierra (Rioja).
Nel 1996, produsse la prima annata del suo vino "La Cueva del Contador" e iniziò ad acquistare vigneti per il suo progetto di diventare un "bodeguero", un produttore di vino.
Negli anni successivi effettuò vinificazioni su piccola scala nella cantina e continuò ad acquisire vigneti. Nel 1999 produsse la prima annata di "Contador".
Dopo aver visto che questi primi vini erano ben accolti dal mercato e dalla stampa specializzata, nel 2000 Benjamin decise di dedicarsi a tempo pieno al suo progetto personale.
Durante tutto il 2001, Benjamin Romeo ristrutturò e attrezzò il garage nella casa dei suoi genitori a San Vicente per la vinificazione, aumentando così la capacità di vinificazione rispetto a quanto era possibile nella cantina.
Il critico enologico nordamericano Robert Parker assegnò il punteggio massimo (100 punti) alle annate 2004 e 2005 di Contador, prodotte nel garage. Questo riconoscimento, fino ad allora sconosciuto in Spagna, aumentò enormemente il prestigio internazionale dell'etichetta.
Dal 2004 al 2006, Benjamin Romeo e l'architetto Hector Herrera lavorarono insieme alla progettazione della sua cantina, che fu costruita nel 2006-2008.
La nuova cantina fu inaugurata il 21 giugno 2008, coincidendo con il solstizio d'estate. L'edificio si trova ai piedi del villaggio di San Vicente de la Sonsierra, nel centro dell'area dove si trovano i vari vigneti della Bodega Contador.
I tre piani o terrazze della cantina riflettono le pendenze originali del sito in cui si trova, permettendo allo stesso tempo di spostare sia la frutta che il vino per gravità.
Le terrazze dell'edificio sono coperte da piante che si integrano con la vegetazione locale. La cantina ha pareti in cemento a vista, in modo che gradualmente vengano ricoperte di polvere e finiscano per fondersi con la terra da cui provengono.
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