L'histoire de Bodega Contador commence en 1995 lorsque Benjamin Romeo, œnologue et viticulteur, acquiert une cave vieille de plusieurs siècles taillée dans la roche sous le château de San Vicente de la Sonsierra (Rioja).
En 1996, il produit le premier millésime de son vin "La Cueva del Contador" et commence à acheter des vignobles pour réaliser son projet de devenir "bodeguero", un producteur de vin.
Au cours des années suivantes, il a réalisé des vinifications à petite échelle dans la cave et a continué à acquérir des vignobles. En 1999, il produit le premier millésime de "Contador".
Voyant que ces premiers vins étaient bien accueillis par le marché et la presse spécialisée, Benjamin décide en 2000 de se consacrer à plein temps à son projet personnel.
Tout au long de 2001, Benjamin Romeo a réaménagé et équipé le garage de la maison de ses parents à San Vicente pour la vinification, augmentant ainsi la capacité de vinification par rapport à ce qui était possible dans la cave.
Le critique vinicole nord-américain Robert Parker a attribué le score maximum (100 points) aux millésimes 2004 et 2005 de Contador, produits dans le garage. Cette distinction, jusqu'alors inconnue en Espagne, a considérablement accru le prestige international de la marque.
De 2004 à 2006, Benjamin Romeo et l'architecte Hector Herrera ont travaillé ensemble à la conception de sa cave, qui a été construite en 2006-2008.
La nouvelle cave a été inaugurée le 21 juin 2008, coïncidant avec le solstice d'été. Le bâtiment est situé au pied du village de San Vicente de la Sonsierra, au centre de la région où se trouvent les différents vignobles de Bodega Contador.
Les trois étages ou terrasses de la cave reflètent les pentes originales du site sur lequel elle est située, permettant ainsi de déplacer à la fois les fruits et le vin par gravité.
Les terrasses du bâtiment sont recouvertes de plantes qui se fondent dans la végétation locale. La cave a des murs en béton apparent, de sorte qu'ils finissent par être recouverts de poussière et finissent par se fondre avec la terre d'où ils proviennent.
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